Chimie organique

Alexane GROSJEAN
Messages : 1
Enregistré le : 13 août 2018, 08:33

Chimie organique

Messagepar Alexane GROSJEAN » 06 déc. 2018, 21:10

Salut,
Je n'arrive pas à savoir quand est ce qu'on doit utiliser l'ordre 1 ou l'ordre 2 pour les SN et E.
Par exemple dans la question 26 du CCB, pour l'item A : on utilise une E2 parce que Cl est primaire ?
Et comment on sait si on passe par un carbocation instable ou pas, parce que quand on peut éviter de passer par un carbocation instable, c'est mieux et ça facilite E2 ?
Merci pour votre réponse :)

Nathan Burt-Oberecken
Messages : 25
Enregistré le : 28 sept. 2018, 19:49

Re: Chimie organique

Messagepar Nathan Burt-Oberecken » 07 déc. 2018, 21:03

Coucou Alexane,

L'ordre 1 doit être utilisé uniquement lorsqu'il est possible de former un intermédiaire stable. Ton intermédiaire est un carbocation, il possède une charge positive car il est lui manque des électrons, il va donc chercher à récupérer les électrons en manque. S'il est substitué par des groupements ou atomes donneur d'électrons (cations métalliques, groupements alkyles), il pourra leur piquer un peu les électrons et être stable un certain moment. En d'autres termes, si tu peux former un intermédiaire stable, tu passes par un ordre 1 :) sinon c'est ordre 2.

Dans le QCM 26, le carbone chloré n'est substitué que par des H (hormis Cl et C), devenir carbocation ne serait pas favorable pour lui, il ne pourrait voler d'électrons à personne. Pour cette raison, il faut passer par une élimination de type E2 pour arracher par la même occasion un hydrogène en alpha et former un alcène !

J'espère que cela t'aidera. Bon courage !
Nathan BURT-OBERECKEN
Administrateur d'UE1 - Posez vos questions, je ne mords pas ♪


Retourner vers « UE1 : Chimie, Biochimie, Biologie moléculaire »

Qui est en ligne

Utilisateurs parcourant ce forum : Aucun utilisateur enregistré et 1 invité