Nucléofuge

Aline DAVAL
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Nucléofuge

Messagepar Aline DAVAL » 11 nov. 2018, 10:17

Bonjour :)
dans le cours du professeur Mourer, je ne comprends pas pourquoi, lorsqu'il est question de substitution nucléophile d'ordre 1, pourquoi le groupe partant est un meilleur nucléofuge lorsque son acide conjugué est fort (c'est à dire possède un pKa faible) :(
Pourriez vous m'apportez une explication svp?
En vous remerciant par avance

Aline DAVAL :)

Nathan Burt-Oberecken
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Re: Nucléofuge

Messagepar Nathan Burt-Oberecken » 11 nov. 2018, 11:31

Coucou Aline,

Lors de la SN1, le but est de faire partir un groupe pour le remplacer par un autre. En fait, un atome -Y (lié à un carbone), est d'autant meilleur nucléofuge, que sa forme Y- (c'est à dire, cet atome sous forme ionique tout seul dans un coin) est stable. En d'autres termes, l'atome est plus stable tout seul que lié à un carbone. Ainsi, la base étant selon Bronsted un accepteur de H+, elle peut former en se liant à un hydrogène un acide. Ici, ta forme Y- est une base, dès lors elle peut former un acide YH. Sauf que, on vient de le voir, ta base Y- est très stable tout seule, alors pourquoi former un acide ? L'acide YH est donc un acide fort (pKa faible), c'est à dire qu'il va très vite chercher à éjecter le H+ et à former un Y-. Ta base Y- est une base faible, beaucoup plus stable.

C'est pour cette raison que le professeur Mourer dit que le groupe partant est un meilleur nucléofuge lorsque son acide conjugué est fort ! Puisque si son acide conjugué est fort, cela veut dire qu'il est lui même plus stable seul que lié, donc qu'il préfère partir de la molécule dès que possible plutôt que d'y rester.

En espérant avoir répondu à ta question,
Bon dimanche !
Nathan BURT-OBERECKEN
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