Chimie orga

Mathilde Pierrot
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Chimie orga

Messagepar Mathilde Pierrot » 24 oct. 2018, 15:36

Coucou le Tut !

Nous ne sommes qu’au début de la chimie orga et je ne comprends pas vraiment la différence entre l’effet inductif et l’effet mésomère. Et pourquoi par exemple l’oxygène est attracteur dans l’effet inductif (quand il est avec OH) et pourquoi il est donneur dans l’effet mésomère (quand il est par exemple dans un groupement ester) ?

Est ce que vous pourriez m’expliquer svp ?

Merci beaucoup !! :D

Nathan Burt-Oberecken
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Re: Chimie orga

Messagepar Nathan Burt-Oberecken » 25 oct. 2018, 21:03

Coucou Mathilde,

Tu fais bien de poser cette question, car effet inductif et effet mésomère sont deux notions capitales en chimie organique qu'il te faudra rapidement maîtriser pour ne pas trop galérer avec la suite du cours et les réactions. Le professeur Mourer reviendra sur ces notions au cours de son diaporama, mais je vais déjà te donner des petites explications supplémentaires pour t'aider à cerner la différence.

Un effet inductif est en rapport avec l'électronégativité des atomes. Lorsque deux atomes forment une liaison, les électrons ne sont pas vraiment positionnés parfaitement entre les deux bien au milieu, ils sont attirés par l'atome le plus électronégatif. L'effet inductif traduit tout simplement la tendance d'un noyau d'un atome à attirer à lui ou au contraire à ne pas attirer (donc à donner) des électrons au sein d'une orbitale moléculaire à laquelle il participe. Un inductif donneur est peu électronégatif, il laisse les électrons aux autres, tandis qu'un inductif attracteur est très électronégatif, il pique les électrons aux autres atomes (le méchant). L'effet inductif peut se propager jusque trois liaisons successives.

Un effet mésomère est en rapport cette fois avec la présence de doublet non liants, d'électrons pi, ou bien de case quantiques vides. L'effet mésomère correspond lui aussi à un déplacement d'électrons, mais cette fois sans rapport avec l'électronégativité. Les électrons vont se déplacer ailleurs sur la molécule pour la stabiliser, et former plusieurs formes de résonances d'une même molécule. Plus une molécule possède de forme de résonance, plus elle est stable, car plus les électrons "s'occupent en se baladant d'un endroit à un autre de la molécule", et ont moins envie de partir. Une molécule avec des liaisons conjuguées par exemple va pouvoir être très stable, car les électrons pi vont se déplacer partout. Un mésomère donneur est un atome avec des doublets non liants ou une liaison double : ils possèdent des électrons disponibles pour vagabonder sur la molécule. Des mésomères attracteurs quant à eux possèdent des cases quantiques vides par exemple, ou des triples liaisons : ils ont des espaces où peuvent venir se loger les électrons.

La différence entre mésomère et inductif est très subtile. Par convention, les effets mésomères l'emportent sur les effets inductifs, ils sont plus forts. Un composé peut à la fois être inductif donneur/accepteur et mésomère donneur/accepteur. Prenons l'exemple de l'oxygène par exemple : dans la liaison O-H, O est plus électronégatif, il attire à lui les électrons de l'hydrogène, il veut les lui piquer. L'hydrogène est prêt à partir si quelqu'un vient le chercher pour réagir. Dans un ester, l'oxygène est aussi mésomère donneur, car il possède deux doublets non liants, juste à côté d'une liaison double, il peut envoyer ses électrons vagabonder sans aucun problème.

Voilà, j'espère que ceci répond à ta question :D
Bonne soirée et bon courage !
Nathan BURT-OBERECKEN
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