SEAr

[Alexane GROSJEAN]

Salut,
J'ai encore une petite question, dans le Q1 des annales 2017-2018.
Le chlore est un groupement désactivant, il est donc attracteur comme le COOH. Ils devraient orienter tout les deux en méta et activer la même position ? Je ne comprend pas pourquoi le chlore oriente en ortho et para.
Merci

[Nathan Burt-Oberecken]

Coucou Alexane,

Alors, c'est une question très intéressante. En effet, les halogènes sont des groupements désactivants ortho-para directeur, pour des raisons complexes.

Les groupements halogénés sont à la fois inductifs attracteurs et mésomères donneurs (de part la grande quantité d'électrons qui les entourent). Les effets mésomères donneurs priment normalement sur les effets inductifs, mais ils conduisent tout de même à une désactivation du cycle en piquant les électrons (car l'effet inductif est vraiment très fort).

Après substitution, la conjugaison des électrons (dont certains sont donnés par effet mésomère depuis l'halogène) permet tout de même la formation d'une forme mésomère supplémentaire en ortho et en para (par stabilisation de la charge positive induite par l'addition), par rapport au méta, d'où cette orientation particulière des halogènes

Petite image pour illustrer :


En espérant t'avoir aidé ! Bon courage :3